Kwasy fenolowe to grupa organicznych związków chemicznych należące do grupy polifenoli, które wykazują w ludzkim organizmie zróżnicowaną aktywność biologiczną, podyktowaną w dużym stopniu ich biodostępnością. Korzystny wpływ na zdrowie wynika przede wszystkim z ich aktywności przeciwutleniającej. Gdzie znajdują się kwasy fenolowe? Poznaj ich właściwości prozdrowotne.
Kwasy fenolowe nazywane także kwasami fenylokarboksylowymi lub fenolokwasami są grupą organicznych związków chemicznych, do których należą substancje zawierające pierścień fenolowy oraz resztę kwasu karboksylowego. Do kwasów fenolowych zalicza się: kwasy trihydroksybenzoesowe (kwas floroglucynowy, galusowy), kwasy monohydroksybenzoesowe i kwasy dihydroksybenzoesowe (kwas gentyzynowy, protokatechowy). Wymienione kwasy (zwłaszcza kwas galusowy) wchodzą w skład hydrolizowalnych tanin. Kwasy fenolowe występują powszechnie w przyrodzie, znajdują się w licznych gatunkach roślin. Przykładowo dużą ich ilość zawierają suszone owoce. A praktycznie wszystkie fenole są skumulowane w jednej roślinie należącej do rodzaju bobowatych (Macrotyloma uniflorum). Są to m.in. kwas syryngowy, kumarowy, waniliowy, ferulowy, synapinowy, p-hydroksybenzoesowy, kawowy i kwas protokatechowy. Kwasy te można więc wyizolować z surowców naturalnych, np. z propolisu, aronii czarnej czy głogu. Mogą także znajdować się w grzybach (podstawczakach). Kwasy fenolowe są obecne również w kwasach humusowych zawartych w próchnicy glebowej. Są także podstawowym składnikiem masy smołowej, pozostałej po destylacji drzewnej.
|
|
Kwasy fenolowe - występowanie w roślinach
Kwasy hydroksycynamonowe:
- ferulowy (nasiona jęczmienia, pszenicy, owsa i żyta)
- synapowy (soki cytrusowe, warzywa z rodziny Brassica - jarmuż, brokuły)
- kawowy (śliwki, jabłka, wino, gruszki, liście Morus alba i Ginkgo biloba, kapusta, kawa, szpinak, oliwa z oliwek, ziemniaki, sałata, liście tytoniu)
- chlorogenowy (ziemniaki, truskawki, pokrzywa, kawa, karczochy, jagody)
- p-kumarowy (czarna porzeczka, otręby zbóż, zboża, jabłka).
Kwasy hydroksybenzoesowe:
- galusowy (maliny, herbata, winogrona, truskawki, cebula, jeżyny)
- elagowy (jeżyny, maliny, orzechy włoskie, orzechy pekan, truskawki, winogrona, żurawina)
- p-hydroksybenzoesowy i protokatechowy (rzodkiewka, czarna porzeczka, jeżyny, czerwona cebula, czerwone owoce np. maliny, truskawki).
Kwasy fenolowe - przykłady i zastosowanie
Kwas salicylowy (kwas 2-hydroksybenzoesowy) to typowy kwas fenolowy, którego estry i sole - salicylany pierwotnie otrzymano z eterów niektórych roślin (np. golterii rozesłanej). Kwas ten znany jest ze swojego działania bakteriobójczego. Zarówno sam kwas, jak i jego estry oraz sole mają szerokie zastosowane w medycynie i weterynarii - produkuje się z nich leki (np. kwas acetylosalicylowy), środki przeciwbakteryjne, fungicydy (np. salicylanilid) i związki zapachowe (np. salicylan benzylu). Kwas acetylosalicylowy jest wykorzystywany jako lek o działaniu przeciwzapalnym, przeciwreumatycznym i przeciwgorączkowym. Substancja krystaliczna jaką jest salicylan sodu, łatwo rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych i w wodzie. Jest wykorzystywany w medycynie oraz weterynarii. To środek przeciwgorączkowy i przeciwreumatyczny. Służy jako surowiec do wyrobu innych medykamentów.
Salicylan fenylu (salol) to kolejny związek krystaliczny otrzymywany z kwasu salicylowego. Jest środkiem odkażającym w terapii reumatyzmu stawowego i niektórych chorób dotyczących układu pokarmowego (głównie jelit).
Kwas galusowy (kwas 3,4,5-trioksybenzoesowy) to substancja o specyficznym smaku będąca integralną częścią cząsteczek garbników, zwłaszcza taniny, obecnej w korze dębowej. Tanina jest bezpostaciowym proszkiem o żółtawym kolorze i cierpkim smaku, który łatwo rozpuszcza się w wodzie. Kwas galusowy znalazł zastosowanie w medycynie i weterynarii jako środek o działaniu ściągającym. Ma też zastosowanie w laboratoriach chemicznych i przemyśle skórzanym. Kwasy fenolowe stosuje się też w przemyśle spożywczym, do kolorymetrycznego określania roztworów miedzi i żelaza, są bowiem miernikiem równowagi kwasowo-zasadowej.
Kwasy fenolowe - właściwości zdrowotne
Kwasy fenolowe są uważane za istotny składnik diety człowieka. Oprócz aktywności przeciwutleniającej zapewniają wiele innych korzyści zdrowotnych. Eksperci podkreślają, że dieta obfitująca w przeciwutleniające warzywa i owoce znacznie obniża ryzyko wielu schorzeń związanych ze stresem oksydacyjnym, takich jak: cukrzyca, choroby układu krążenia i nowotwory. Polifenole są podstawowym źródłem antyoksydantów w diecie, które są bez problemu wchłaniane w jelicie. W badaniach udokumentowano właściwości przeciwzapalne, przeciwnowotworowe i przeciwmutagenne kwasów fenolowych. Ponadto zbadano je pod kątem innych efektów ochronnych. Okazało się, że omawiane kwasy wykazują działanie przeciwdrobnoustrojowe i mają wpływ na gospodarkę węglowodanową organizmu. Wpływają bowiem na działanie receptorów insuliny i glukozy. Stymulują ekspresję przenośnika glukozy w komórkach trzustki wytwarzających insulinę i blokują aktywność dwóch zasadniczych enzymów (α-amylazy i α-glukozydazy), które odpowiadają za przeistoczenie węglowodanów z diety w cząsteczki glukozy. Tym samym kwasy fenolowe odgrywają ważną rolę w cukrzycy. W prewencji i leczeniu nowotworów kluczową rolę odgrywają kwasy: hydroksycynamonowy i hydroksybenzoesowy, a także ich pochodne.
Kwasy fenolowe - właściwości antyoksydacyjne
Kwasy fenolowe zawarte w żywności nadają jej zwykle gorzkawy lub kwaśny smak. Mają zdolność do unieszkodliwiania wolnych rodników i przerywania ich reakcji. Część z nich ogranicza powstawanie szkodliwych nitrozoamin. Z kolei inne (np. pochodne kwasu chlorogenowego) mają zdolność do wpływania na ludzkie geny odpowiedzialne za wytwarzanie własnych enzymów o działaniu przeciwutleniającym. Efektywnymi kwasami o właściwościach antyoksydacyjnych są m.in. kwasy hydroksycynamonowe, do których należy np. kwas kawowy. Kwasy te można znaleźć w gruszkach, kawie, jabłkach, jarmużu, winie. Kolejni przedstawiciele kwasów fenolowych - kwasy hydroksybenzoesowe mogą zmiatać reaktywne formy tlenu. Właściwości antyoksydacyjne, przeciwzapalne i prawdopodobnie też antynowotworowe ma pochodna jednego z kwasów fenolowych obecna w kurkumie, czyli kurkumina. Aby wzmocnić jej działanie lecznicze, warto łączyć ją z pieprzem.
Kwasy fenolowe - zastosowanie w kosmetyce
Dowiedziono w badaniach in vivo i in vitro, że kwasy fenolowe mają właściwości przeciwzapalne, przeciwbakteryjne, antyoksydacyjne, ściągające i fotoochronne. Z tego względu znalazły zastosowanie w przemyśle kosmetycznym. Dodaje się je do kosmetyków rozjaśniających przebarwienia, przeciwstarzeniowych oraz przeciwtrądzikowych. Dodatkowo estry kwasu 4-hydroksybenzoesowego (tzw. parabeny) są wykorzystywane jako konserwanty i umieszczane w preparatach kosmetycznych w celu przedłużenia ich trwałości.
Podsumowanie
Kwasy fenolowe to grupa organicznych związków chemicznych, które wykazują w ludzkim organizmie zróżnicowaną aktywność biologiczną. Występują w licznych gatunkach roślin. m.in. w kawie, herbacie, ziarnach zbóż, owocach i warzywach (np. brokułach, jabłkach, jarmużu, śliwkach, cebuli, winogronach, truskawkach). Nadają żywności zazwyczaj gorzkawy lub kwaśny smak. Oprócz aktywności przeciwutleniającej zapewniają wiele innych korzyści zdrowotnych. Mają właściwości przeciwzapalne, ściągające, fotoochronne, przeciwnowotworowe i przeciwmutagenne. Ponadto zbadano je pod kątem działania przeciwdrobnoustrojowego. Kwasy fenolowe odgrywają także ważną w cukrzycy. Ponadto znalazły zastosowanie w przemyśle kosmetycznym. Dodaje się je do kosmetyków przeciwstarzeniowych, rozjaśniających przebarwienia oraz przeciwtrądzikowych.